1 Μαΐου 1955 στη Μπρέσια της Ιταλίας, ώρα 7.22 π.μ. Ένα ασημένιο αγωνιστικό σπορ αυτοκίνητο φεύγει από την ράμπα της εκκίνησης. Ο Stirling Moss και ο συνοδηγός του Denis Jenkinson με την Mercedes-Benz 300 SLR (W 196 S) ξεκίνησαν το μεγάλο τους ταξίδι σε ένα από τους σημαντικότερους και πιο κουραστικούς αγώνες στον κόσμο εκείνη την εποχή – το Mille Miglia. Τουλάχιστον 1.000 μίλια δρόμου μέσω της Ιταλίας τους περίμεναν (1.597 χιλιόμετρα). Οι αντίπαλοί τους δεν είναι απλώς τα 520 άλλα οχήματα αλλά, πάνω απ’ όλα, μια διαδρομή μέσω δημόσιων δρόμων αλλά και το ρολόι που μετρούσε συνεχώς. Στο τέλος της μέρας, το μόνο που μετράει είναι ο χρόνος που θα χρειαστεί ένα πλήρωμα για να καλύψει τα 1.000 μίλια.
Μετά από 10 ώρες, 7 λεπτά και 48 δευτερόλεπτα, η ασημένια 300 SLR με το κόκκινο «722»ζωγραφισμένο πάνω του και με οδηγό τον Stirling Moss, πέρασε τη γραμμή τερματισμού στη Μπρέσια. Ο αριθμός έναρξης απεικονίζει την ώρα έναρξης, όπως συνήθως στο Mille Miglia. Ο Moss και ο Jenkinson έθεσαν νέο ρεκόρ, με την μέση ωριαία ταχύτητά τους εκείνη την ημέρα να ήταν 157,65 km/h. Ο χρόνος τους για αυτόν τον θρυλικό αγώνα δρόμου δεν καταρρίφθηκε ποτέ.
Μετά από την επιτυχία του Mille Miglia, ξεκίνησε η καριέρα του Moss με την Mercedes-Benz, όπου μαζί με την 300 SLR του αλλά και την W 196 R (το αυτοκίνητο του στην Formula 1), κατάφερε να κερδίζει το Βρετανικό Grand Prix, να κατακτήσει τρεις δεύτερες θέσεις σε Σουηδία, Βέλγιο και Ολλανδία, να τερματίσει δεύτερος στον αγώνα Eifelrennen του Nurburgring, να κερδίζει τον αγώνα Tourist Trophy στο Dundrod της βορείου Ιρλανδίας, αλλά και να κερδίσει το Targa Florio.
Με την Mercedes-Benz να φεύγει από τον θεσμό το 1944, στην F1 ο Moss παραλίγο να κατακτήσει και πρωτάθλημα, τερματίζοντας δυο φορές δεύτερος, πίσω από τον Juan Manuel Fangio το 1956 και 1957, ενώ ήταν και πάλι δεύτερος το 1958 πίσω από τον Hawthorn. Από το 1959 μέχρι το 1961, τερμάτιζε στην τρίτη θέση του πρωταθλήματος. Ο Sir Stirling Moss, που αποδέχθηκε τον τίτλο από την Βασίλισσα Ελισάβετ Β’ to 1959 (ενώ πήρε και τον τίτλου του Sir το 2000).