Εκτός από το γεγονός ότι υπήρξε ένας από τους σημαντικότερους σταρ του αμερικανικού κινηματογράφου, ο Ρόμπερτ Ρέντφορντ ήταν επίσης ο άνδρας που έκανε κάποιες από τις πιο διάσημες γυναίκες του Χόλιγουντ να τον ερωτευτούν.
Από την «εμμονική» Μπάρμπαρα Στρέιζαντ, μέχρι την Τζέιν Φόντα που παραδέχτηκε πως «πάντα ήταν ερωτευμένη μαζί του» και τη Μέριλ Στριπ που εξομολογήθηκε το «τεράστιο κόλλημα» που απέκτησε μαζί του, ο θρύλος της μεγάλης οθόνης που έφυγε από τη ζωή σε ηλικία 89 ετών, είχε προκαλέσει ένα μεγάλο κύμα θαυμασμού από τις συμπρωταγωνίστριές του.
Μάλιστα, η αγάπη τους για εκείνον κρατάει μέχρι σήμερα, με κάποιες να την αποτυπώνουν και στις αποχαιρετιστήριες αναρτήσεις τους για εκείνον στα social media.
Η συνύπαρξη με την Μπάρμπαρα Στρέιζαντ στην ταινία «The Way We Were» το 1973 ήρθε μετά από μεγάλη προσπάθεια εκ μέρους της ηθοποιού, ενώ συνοδεύτηκε από δυσκολίες.
Όπως είχε δηλώσει η ίδια, πήρε πάνω της την προσπάθεια να πείσει τον Ρόμπερτ Ρέντφορντ να συμπρωταγωνιστήσει μαζί της, ενώ σύμφωνα με τον συγγραφέα Ρόμπερτ Χόφλερ, ήταν «εμμονική» με τον γόη του Χόλιγουντ.

Ο ηθοποιός, πάντως, φρόντιζε να κρατά αποστάσεις, καθώς φέρεται να φορούσε «δύο στηθόδεσμους αθλητών» για να «προστατευθεί» στα γυρίσματα από τα αγγίγματά της, ενώ πίεσε τη συμπρωταγωνίστριά του να φορέσει μπικίνι στις ερωτικές τους σκηνές ώστε να παραμείνουν «κατάλληλες για όλους».
Μάλιστα, είχε αρνηθεί να πει τη φράση: «Θα είναι καλύτερα αυτή τη φορά», καθώς, όπως σημειώνει ο Ρόμπερτ Χόφλερ στο βιβλίο του «The Way They Were»: «Ο Ρέντφορντ δεν ήταν ποτέ κακός στο κρεβάτι» και δεν ήθελε να φανεί διαφορετικά ο χαρακτήρας του.
Παρά τα σενάρια για φλερτ ανάμεσα στους δύο ηθοποιούς, ποτέ δεν επιβεβαιώθηκε κάτι περισσότερο. Μετά τον θάνατό του, η Μπάρμπαρα Στρέιζαντ τον αποχαιρέτησε στο Instagram: «Κάθε μέρα στο πλατό του The Way We Were ήταν συναρπαστική, έντονη και καθαρή χαρά. Ήμασταν τόσο διαφορετικοί, εκείνος από τον κόσμο των αλόγων, εγώ αλλεργική σε αυτά! Κι όμως, προσπαθούσαμε συνεχώς να μάθουμε περισσότερα ο ένας για τον άλλο, όπως ακριβώς και οι χαρακτήρες στην ταινία».
Η Τζέιν Φόντα, με την οποία συμπρωταγωνίστησαν σε πέντε ταινίες, δήλωσε στην New York Post μαθαίνοντας για τον θάνατό του: «Με χτύπησε σκληρά σήμερα το πρωί όταν διάβασα ότι ο Μπομπ έφυγε. Δεν μπορώ να σταματήσω να κλαίω. Σήμαινε πολλά για μένα και ήταν ένας υπέροχος άνθρωπος με κάθε τρόπο. Αντιπροσώπευε μια Αμερική για την οποία πρέπει να συνεχίσουμε να παλεύουμε».
Η ηθυοποιός είχε εξομολογηθεί το 2015 στη Guardian ότι ανέκαθεν ήταν ερωτευμένη μαζί του, όμως ποτέ δεν έγινε κάτι ανάμεσά τους. «Ήμουν πάντα ερωτευμένη με τον Ρόμπερτ Ρέντφορντ… και δεν συνέβη τίποτα επειδή εγώ ήμουν παντρεμένη και εκείνος επίσης», είπε. Ο ίδιος είχε απαντήσει χρόνια αργότερα: «Δεν ήξερα ότι ήταν ερωτευμένη μαζί μου». Στο Φεστιβάλ Καννών το 2023, η 87χρονη Φόντα πρόσθεσε: «Δεν του άρεσε να φιλάει… Και είναι πάντα κακόκεφος, κι εγώ πάντα νόμιζα ότι έφταιγα εγώ. Είναι πολύ καλός άνθρωπος. Απλώς έχει ένα ζήτημα με τις γυναίκες».
Ο Ρόμπερτ Ρέντφορντ, πάντως, είχε εκφράσει τη δική του τρυφερότητα προς εκείνη κατά την προώθηση της τελευταίας τους κοινής ταινίας, Our Souls at Night (2018): «Η συνεργασία ήταν εύκολη. Τα πράγματα απλώς έμπαιναν στη θέση τους μεταξύ μας και δεν υπήρχε κάτι περισσότερο να σκεφτώ».

Ούτε η Μέριλ Στριπ μπόρεσε να αντισταθεί στη γοητεία του. Κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων του Out of Africa (1985), η ηθοποιός αποκάλυψε πως απέκτησε «τεράστιο κόλλημα» με τον Ρόμπερτ Ρέντφορντ, ειδικά στη σκηνή όπου εκείνος της λούζει τρυφερά τα μαλλιά σε ένα ποτάμι, απαγγέλλοντας Κόλεριτζ. «Είναι μια ερωτική σκηνή με έναν τρόπο, γιατί είναι τόσο οικεία», είπε στο Φεστιβάλ Καννών το 2023. «Έχουμε δει τόσες σκηνές με ανθρώπους να κάνουν σεξ, αλλά δεν βλέπουμε αυτό το στοργικό άγγιγμα, αυτή τη φροντίδα». Η ίδια παραδέχτηκε: «Με την πέμπτη λήψη ήμουν τόσο ερωτευμένη! Δεν ήθελα να τελειώσει εκείνη η μέρα, ακόμα κι αν υπήρχαν ιπποπόταμοι».

Σε άλλη της αναφορά εξήγησε τι τον έκανε ακαταμάχητο: «Έχει μια ασυνήθιστη ποιότητα για άντρα, είναι δεκτικός και απίστευτα καλός ακροατής. Αυτό το χαρακτηριστικό το αποδίδουμε συνήθως στις γυναίκες. Για τις γυναίκες, λοιπόν, είναι πολύ εύκολος να του μιλήσεις».
Μετά τον θάνατό του ηθοποιού, η Μέριλ Στριπ τον αποχαιρέτησε λέγοντας: «Ένας από τους λέοντες έφυγε. Αναπαύσου εν ειρήνη, αγαπημένε μου φίλε».
Ενώ τον διεκδίκησαν τόσες διάσημες γυναίκες, ο Ρόμπερτ Ρέντφορντ βρήκε τον έρωτα στα μάτια της ιστορικού Λόλα Βαν Βάγκενεν από το 1958 ως το 1985, με την οποία απέκτησαν τέσσερα παιδιά, τους Τζέιμς και Σκοτ (ο τελευταίος πέθανε από αιφνίδιο θάνατο το 1959), και τις Έιμι και Σόουνα. Από το 2009 ήταν παντρεμένος με τη Γερμανίδα καλλιτέχνιδα Σιμπίλε Ζάγκαρς, νεότερή του κατά 20 χρόνια.