Η φορολογική μεταχείριση προσώπου που πωλεί ακίνητη ιδιοκτησία μέσω μετοχών εταιρείας με εκείνο που πωλεί ακίνητη ιδιοκτησία απευθείας, είναι η ίδια και υπόκειται σε φορολογία κεφαλαιουχικών κερδών για το κέρδος που πραγματοποιεί από την πώλησή της. Η επιβολή φόρου κεφαλαιουχικών κερδών επί του ποσού πώλησης μετοχών εταιρείας που είναι ιδιοκτήτης ακίνητης ιδιοκτησίας προβλέφθηκε νομοθετικά με σκοπό την αποφυγή της φοροδιαφυγής. Από τη φορολόγηση εξαιρείται άλλη ιδιοκτησία που ανήκει στην εταιρεία, όπως κινητές αξίες, εξοπλισμός και λοιπά κινητά. Με βάση τον περί Φορολογίας Κεφαλαιουχικών Κερδών Νόμο, Ν.52/80, «ιδιοκτησία» σημαίνει ακίνητη ιδιοκτησία ή μετοχές εταιρειών των οποίων η ιδιοκτησία συνίσταται και από ακίνητη ιδιοκτησία και το κέρδος είναι αυτό που προκύπτει από τη διάθεση ιδιοκτησίας. Μετά την αφαίρεση των εκπτώσεων που προβλέπονται στο Νόμο, ο φόρος που επιβάλλεται είναι 20% επί του κέρδους που προκύπτει κατά τον χρόνο της διάθεσης της ιδιοκτησίας.  

Σύμφωνα με το άρθρο 9(1) του Νόμου, το προϊόν της διάθεσης ιδιοκτησίας είναι το ποσό το οποίο δηλώνεται από τους συμβαλλόμενους και (2) σε περίπτωση διάθεσης μετοχών εταιρείας, το προϊόν της διάθεσης της ιδιοκτησίας υπολογίζεται αποκλειστικά με βάση την ακίνητη ιδιοκτησία της εταιρείας. Υπάρχει επιφύλαξη που προνοεί ότι σε περίπτωση αμφισβήτησης της δήλωσης από τον Έφορο Φορολογίας, αυτός δικαιούται εντός 6 μηνών να προβεί σε έρευνα και αν αποδεδειγμένα διαπιστωθεί ότι η δήλωση ήταν ψευδής, έχει δικαίωμα να απαιτήσει την καταβολή φόρου πάνω στη διαφορά μεταξύ του ποσού της δήλωσης και του ποσού της αποδειχθείσας διάθεσης της ιδιοκτησίας και τόκο προς 9%. Το Ανώτατο Δικαστήριο στα πλαίσια της απόφασης που εξέδωσε στην Α.Ε. 38/13, ημερ.3.6.2019, εξέτασε τη διαφορά που προέκυψε μεταξύ του Εφόρου Φορολογίας και εταιρειών αναφορικά με την ορθή ερμηνεία του άρθρου 9(1) και κατά πόσο σε περίπτωση πώλησης μετοχών εταιρείας δυνάμει συμβολαίου, ιδιοκτήτριας ακίνητης περιουσίας, παρέχεται εξουσία στον Έφορο να προβαίνει σε εκτίμηση της ακίνητης περιουσίας της εταιρείας και να επιβάλλει πρόσθετη φορολογία με βάση την εκτίμηση του.

Οι εταιρείες υπέβαλαν δήλωση για τη διάθεση των μετοχών δηλώνοντας το προϊόν διάθεσης τους, αλλά ο Έφορος προέβη σε εκτίμηση της αγοραίας αξίας της ακίνητης περιουσίας τους και επέβαλε αναθεωρημένη φορολογία. Οι εταιρείες υπέβαλαν ένσταση, ισχυριζόμενες ότι σύμφωνα με το άρθρο 9(1) του Νόμου, το προϊόν διάθεσης των μετοχών είναι αυτό που δηλώνεται από τα συμβαλλόμενα μέρη και γι’ αυτό δεν έπρεπε να γίνει εκτίμηση. Συγχρόνως, ισχυρίστηκαν ότι η εκτίμηση ήταν υπερβολική και υπέβαλαν σχετική έκθεση εκτίμησης από ιδιώτες εκτιμητές. Ο Έφορος αποδέχθηκε την εκτίμηση και μείωσε το ποσό της φορολογίας, όμως απέρριψε την ένσταση. Οι εταιρείες αποτάθηκαν στο Ανώτατο Δικαστήριο, το οποίο ακύρωσε τις προσβαλλόμενες διοικητικές πράξεις για την επιβολή της φορολογίας. Ο Έφορος υπέβαλε Αναθεωρητική Έφεση, αμφισβητώντας την ορθότητα της πρωτόδικης απόφασης, ισχυριζόμενος ότι λανθασμένα ερμηνεύθηκε το άρθρο 9(1) με αποτέλεσμα να οδηγήσει σε λανθασμένη κατάληξη.

Το Ανώτατο Δικαστήριο συμφώνησε με την ερμηνεία που δόθηκε στο άρθρο 9(1) του Νόμου από το πρωτόδικο Δικαστήριο που διαπίστωσε ότι η πρώτη επιφύλαξη αναφέρεται και εφαρμόζεται στην περίπτωση διάθεσης ιδιοκτησίας γενικά (περιλαμβανομένων και μετοχών εταιρείας) και προβλέπεται εκεί τρόπος ενέργειας του Εφόρου σε περίπτωση αμφισβήτησης της δήλωσης. Το πραγματικό νόημα της δεύτερης επιφύλαξης, όπως το Ανώτατο Δικαστήριο τόνισε, είναι ότι το προϊόν διάθεσης των μετοχών πρέπει να υπολογίζεται μόνο με αναφορά στην αξία των ακινήτων της εταιρείας και όχι την αξία άλλης ιδιοκτησίας όπως, λόγου χάρη, κινητές αξίες που πιθανόν να περιέχονται στην αξία μιας μετοχής επαυξάνοντας αυτή, με αποτέλεσμα να επιβάλλεται φορολογία σε αξίες που δεν εμπίπτουν στον όρο «ιδιοκτησία» και εξαιρούνται της επιβολής φόρου. Παραπέμποντας στη νομολογία, ανέφερε ότι σκοπός της επιβολής φόρου κεφαλαιουχικών κερδών και επί προϊόντων διάθεσης μετοχών ήταν η πάταξη του φαινομένου της έμμεσης πώλησης ακίνητης ιδιοκτησίας μέσω της πώλησης μετοχών της εταιρείας στην οποία ανήκε η ακίνητη ιδιοκτησία, αποφεύγοντας έτσι την καταβολή φόρου κεφαλαιουχικών κερδών. Η τροποποίηση του Νόμου με την προσθήκη στο άρθρο 9(1) του εδαφίου της δεύτερης επιφύλαξης έγινε ώστε να επιτευχθεί η ίση φορολογική μεταχείριση φορολογουμένων που διαθέτουν μετοχές εταιρειών και φορολογουμένων που διαθέτουν ακίνητη ιδιοκτησία. Συνεπώς, το άρθρο 9(1) δεν προσδίδει εξουσία στον Έφορο να επιβάλει πρόσθετη φορολογία, παρά μόνο εάν κατόπιν έρευνας αποδεδειγμένα διαπιστωθεί ότι η δήλωση ήταν ψευδής και απέρριψε την έφεση.