Η αμφιβολία είναι αναντίρρητα το πρώτο σκαλί της γνώσης, καθώς χωρίς αυτήν δεν υπάρχει αμφισβήτηση. Η βεβαιότητα ποτέ δεν ερεύνησε τίποτε ούτε αύξησε τη γνώση. Ο ακραίος σκεπτικισμός, όμως, του Πύρρωνος επιχείρησε να υποσκάψει τα θεμέλια όχι μόνο της γνώσης αλλά και της ηθικής.
Ο Πύρρων ο Ηλείος (Ήλιδα, περ. 360 π.Χ. – 270 π.Χ.) ξεκίνησε ως ζωγράφος και στη συνέχεια μαθήτευσε στον Στίλπωνα. Υπηρέτησε στον στρατό του Μεγάλου Αλεξάνδρου, παίρνοντας μέρος στην εκστρατεία των Ινδιών, όπου ήρθε σε επαφή με θεωρίες Γυμνοσοφιστών (Ινδών σοφών με λιτή περιβολή) και Μάγων. Το γεγονός αυτό άλλαξε τη ζωή του, διαμορφώνοντας τη φιλοσοφία του που πήρε τη μορφή ενός αγνωστικισμού. Ο ίδιος δεν συνέγραψε τίποτα. Ο Διογένης Λαέρτιος αφιερώνει κεφάλαιο στη ζωή του Πύρρωνος (9, 61-108), ο οποίος, εκτός του ότι αρνούνταν τη δυνατότητα γνώσης,  υποστήριζε ότι δεν μπορούμε με βάση τη λογική να επιλέξουμε πώς θα πράξουμε, αλλά τα έθιμα και οι συμβάσεις είναι αυτές που ορίζουν το καλό ή το κακό. Δεν υπάρχει δίκαιο ή άδικο, τίμιο ή όχι. Όλα είναι όψεις του ίδιου νομίσματος με αποτέλεσμα να μην υπάρχει το ηθικά σωστό.
Ο Πύρρων ζούσε σύμφωνα με τη φιλοσοφία του. Είναι γνωστό ότι δεν εμπιστευόταν τις αισθήσεις του, με αποτέλεσμα να μη δίνει σημασία σε τίποτε: άμαξες, απότομα βράχια, σκυλιά μπορεί να έθεταν σε κίνδυνο τη ζωή του. Η επιβίωσή του οφειλόταν στην παρακολούθησή του από τους φίλους του (οι οποίοι πρέπει να έκαναν καλά τη δουλειά τους γιατί ο Πύρρων έφτασε την ηλικία των ενενήντα ετών). Ένα γεγονός που αντικατοπτρίζει τη φιλοσοφία του περιγράφεται από τον Ποσειδώνιο: Όταν το πλοίο με το οποίο ταξίδευε έπεσε σε τρικυμία, ο ίδιος προς έκπληξη των υπολοίπων, κράτησε την ψυχραιμία του και δείχνοντας ένα γουρουνάκι που συνέχιζε να τρώει είπε ότι αυτή είναι η ήρεμη στάση που θα πρέπει να κρατήσει ένας σοφός. Λέγεται ότι τον θαύμαζαν τόσο πολύ στην πόλη καταγωγής του, την Ήλιδα, ώστε τον έκαναν ιερέα, ενώ χάρη σ’ αυτόν ψήφισαν να απαλλαγούν όλοι οι φιλόσοφοι από τη φορολογία.
Η βασική θέση του Πυρρωνισμού ήταν ότι δεν μπορούμε να γνωρίσουμε τίποτα και ότι καμία πίστη δεν μπορεί να στηριχτεί λογικά καθώς πάντα θα υπάρχει η αντίθετή της (αλλά και αυτό, σύμφωνα με τον Σκεπτικισμό, αμφισβητείται). Οι Σκεπτικοί οπαδοί του Πύρρωνος ανέτρεπαν όλα τα δόγματα των υπόλοιπων σχολών, χωρίς οι ίδιοι να προτείνουν κάτι άλλο (μηδέν όρίζοντες). Για πρώτη φορά στην Ιστορία της φιλοσοφίας η αμφιβολία παύει να είναι δημιουργική, δεν αναζητεί την αλήθεια, δεν μπορεί να γνωρίσει τίποτε. Ο Bertrand Russell είναι πολύ αυστηρός αναφερόμενος στο πέρασμα του Πύρρωνος από τη φιλοσοφία, χαρακτηρίζοντας τον Σκεπτικισμό του ως την «παρηγοριά του τεμπέλη, γιατί έδειχνε ότι ο αμαθής ήταν το ίδιο σοφός όσο και οι λεγόμενοι μορφωμένοι». 
Η φιλοσοφία του Πύρρωνος δεν είχε διάρκεια στην αρχαιότητα και έσβησε ως φιλοσοφία. Ο Πυρρωνισμός, δεχόμενος οτιδήποτε συμφωνεί με τους νόμους και τις συμβάσεις σίγουρα δεν μπορεί να αλλάξει την κοινωνία: Μια φιλοσοφία που παύει να αναζητεί την αλήθεια, που δεν εδραιώνει τις αξίες ούτε την ηθική, θα δικαιολογούσε τον ρατσισμό, τη δουλεία, τον εθνικισμό, τον αποκλεισμό της γυναίκας από τη μόρφωση, την εργασία, την πολιτική, όταν αυτά συνηθίζονται ή ορίζονται από τους  νόμους. Ο Πυρρωνισμός θέτοντας ως μοναδικό σκοπό της ζωής την προσωπική «αταραξία» οδηγεί το άτομο στη ματαιότητα της ηθικής και από φιλοσοφία γίνεται συμπεριφορά. 
Ο Πύρρων δεν αναζήτησε τη γνώση όπως οι Προσωκρατικοί (αρχή των όντων), ο Πλάτων (θεωρία των Ιδεών), ο Αριστοτέλης (θεωρία τεσσάρων αιτίων), ούτε έβαλε τα σταθερά θεμέλια μιας Παγκόσμιας Κοσμόπολης βασισμένης στην αρετή (όπως οι Στωικοί).
Αλλά, τελικά, η φιλοσοφία του είχε διάρκεια. Είναι η φιλοσοφία του 21ου αιώνα. Μια φιλοσοφία χωρίς οικουμενικές αξίες, όπου το νόμιμο είναι και ηθικό.
* Η δρ Έλσα Νικολαΐδου διδάσκει Φιλοσοφία στο σχολείο Med High.