Η γιορτή αυτή διοργανώνεται κάθε πέντε χρόνια, αρχής γενομένης το 1988 η οποία ονομάστηκε «The Reunion» και συμπεριλάμβανε δέκα διαφορετικές πομπές μοτοσυκλέτας από ολόκληρη την Αμερική, με προορισμό φυσικά το Milwaukee. Με 115 χρόνια υπηρεσίας στον χώρο, η Harley-Davidson είναι πλέον πιο έτοιμη από ποτέ για νέους ορίζοντες, τόσο από άποψη προϊόντων αλλά και υπηρεσιών. Νέες μοτοσυκλέτες που αναμένονται από τους λάτρεις της μάρκας, όπως η Livewire και η Pan America 1250 (η πρώτη μοτοσυκλέτα περιπέτειας της εταιρείας!), αλλά και η 975cc Streetfighter (που θα κυκλοφορήσουν μέσα στο 2020), αποτελούν μόνο το επιφανειακό μέρος του σχεδίου της H-D. Η κοινότητα των αναβατών της Harley, έχει το δικό του «σπίτι» με το Harley Owners Group (H.O.G), το οποίο διοργανώνει συνεχώς εκδηλώσεις σε ολόκληρο τον κόσμο, με μέλη να έχουν συνεχής επαφή με κέντρο πληροφόρησης και εξυπηρέτησης της εταιρείας για όλες τις ανάγκες τους. Μέσο του H.O.G, η H-D θα ενδυναμώσει ακόμη περισσότερο το δίκτυο των αντιπροσώπων της, και η πρώτη κίνηση είναι η διοργάνωση μιας γιορτής αντάξιας αυτής των 115ων γενεθλίων, αλλά στην Ευρώπη!
Η μεγάλη γιορτή της Harley-Davidson θα διεξαχθεί στο Cascais της Πορτογαλίας τον Ιούνιο φέτος. Εκεί όπου αναμένεται το μεγαλύτερο πλήθος λατρών της Harley-Davidson που μαζεύτηκε ποτέ στον ίδιο χώρο μέσα στα 115 χρόνια ύπαρξης της εταιρείας. Η είσοδος είναι εντελώς δωρεάν και ανοιχτή για όλους και όλες από τις 13-19 Ιουνίου, στο λεγόμενο Bike Week για την απόλυτη και πιο ολοκληρωμένη γιορτή Harley-Davidson που διεξήχθη ποτέ!